Năm 1988, Allen mua lại Portland Trail Blazers đội bóng ở giải NBA từ Harry Glickman với giá 70 triệu đô la, từ đó phát triển và quyên góp cho Sân vận động Rose Garden vào năm 1993. Một trong những khoảnh khắc đáng nhớ nhất của Allen với tư cách là chủ của Trail Blazers là sự tham gia của ông vào cuộc thi ăn hot dog vào giờ nghỉ của trận đấu với Denver Nuggets vào năm 2002. Allen đã ăn 10 cái hot dog trong 12 phút, nhưng thua nhà vô địch thế giới Takeru Kobayashi.

Năm 1997, Allen mua lại đội Seattle Seahawks NFL khi người chủ cũ Ken Behring đe dọa chuyển Seahawks xuống phía nam California. Ông đã đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của sân vận động mới của Seahawks, Qwest Field, mặc dù nó được góp tiền chủ yếu bằng lợi nhuận từ thuế.

Từ năm 2006, Allen đã hỏi những quan chức của Portland và Oregon để hỗ trợ về tài chính cho Blazers, mà ông dự tính sẽ mất khoảng 100 triệu đô la trong ba năm tới. Thị trưởng Portland Tom Potter đang khước từ đề nghị này.

Theo bản bài báo phát hành năm 2006 của Forbes, Blazers được định giá xấp xỉ 300 triệu đô la.

Ngày 27 tháng 4 năm 2007, có tin đồn rằng Allen sẽ đạt được thương vụ mua lại câu lạc bộ bóng đá Anh Southampton. Một nguồn tin gần gũi đã nói "ông tin rằng có một nguồn lợi cho sự đầu tư dài hạn vào Bóng đá Anh. Southampton là một người khổng lồ ngủ quên, một câu lạc bộ gia đình với những giá trị truyền thống, và chúng tôi nhìn thấy giá trị của nó trong thương hiệu toàn cầu."[1]